Das größte Format der Firma H. Upmann ist die Sir Winston Zigarre. Sie ist eine reinrassige kubanische Zigarre. Sie bietet alle Aromen und Geschmacksnuancen, die an Havannas so sehr geschätzt werden, ist jedoch nicht so kräftig wie Zigarren aus anderen kubanischen Häusern, was sie zu einer angenehmen Begleitung für viele verschiedene Situationen macht.